チェリーボーイの「チェリー（cherry）」は、英語の俗語では「処女」「処女膜」という意味。
これは、処女を失った時に出る血の色を、サクランボの色に見立てたものと考えられているらしいよ。
「処女」の意味から派生し、アメリカの俗語では「童貞」や「初心者」、
また「（品物が）真新しいこと」の意味でも用いられている。
英語では「チェリー」が男女問わず用いられることや、元は「処女」の意味であったことから、
「チェリーボーイ」は和製英語と思われがちだけど、アメリカでも「チェリーボーイ」と用いることはあるっぽい。
ただし、日本では単独で「チェリー」を用いる場合は「サクランボ」を言い、
俗語としては「チェリーボーイ」の形で用いることが多かったため、
俗語の意味で「チェリー」を用いる場合は「チェリーボーイ」の略として扱われ、
男性に対してのみ使われることが多いらしい。