やはり健康第一ですなぁ。

さて、ネット上にある情報を見ていると

「合成アスコルビン酸にはL体とD体が混じってるからダメ」

といった趣旨の記述を見つけました。

合成ビタミンCはなんとなく悪そうだと思っているそこのお姉さん！

このような記述に騙されちゃいけませんぜ。

さて、間違いであることを理解するにはL-アスコルビン酸の合成法をみて行きましょう。

・・・と言いたいところですが、そのためにはちょっと準備が必要です。

そこで今回はアスコルビン酸合成法を理解するための準備をしましょう。

アスコルビン酸はD-グルコースから合成しているというのは

ネット上を探せばすぐ見つかります。

ではD-グルコースがどんな分子なのでしょうか。

多分図1に示すものを習ったと思います。

上を向いたり下を向いたりしているOHの根本の炭素を場所を特別にアノマー位といいます。

アノマー位にあるOHの向きを示すのが「α」と「β」で、下向きのものをα-グルコース、上向きのものをβ-グルコースと言います

D-グルコースから合成するアスコルビン酸を合成する一般的な方法はライヒシュタインプロセスと呼ばれています。

リンク先にあるのがライヒシュタインプロセスで行う一連の化学反応です。

しかし、D-グルコースといえば図1で示したものが普通の形。

ライヒシュタインプロセスの最初の分子がD-グルコースとは思えない人が多いのではないでしょうか。

実はD-グルコースは図2に示すようなたくさんの形に変形しつつ存在しているのです。

例えるなら、、、そうですねぇ、、、、人間でも脚組や腕組みをしたりしますよね。

机に向かっていても頬杖したりして常に決まった体勢をとっているわけではありませんね。

そんな感じでD-グルコースも常に変形しています。

その変形パターンを示したものが図2なのです。

（ちょっと乱暴な例えだった気もしますが、どうでしょう？ご意見ください。）

図2左上はα-D-グルコピラノース、右上はβ-D-グルコピラノースと呼ばれております。

左下、右下は存在確率が低くい事と、アスコルビン酸合成とはあまり関係がないので特に触れません。

いろいろな形があるD-グルコースですが、それらはすべて一度四角で囲ったD-グルコースになってから変形します。

この四角で囲った形のD-グルコースとライヒシュタインプロセスの最初の分子を見比べてください。

そうです。

この形のD-グルコースがライヒシュタインプロセスの最初に出てくるD-グルコースなのです。

ライヒシュタインプロセスの出発分子をみても「これのどこがD-グルコースなんだ！」なんって言わないでくださいね♪

さて、今回はこれくらいで。

次回からライヒシュタインプロセスそのものについて触れていきます。

※注意

厳密にはD-グルコースの変形は溶液状態で起こります。

再結晶の条件を選べばα-グルコピラノース、β-グルコピラノースそれぞれを作り分けることができます。

ビタミンCの発見は昔の船乗り達と関係があります。

昔の船乗り達は歯肉からの出血や感染への抵抗力減少など今で言う壊血病に悩まされており、海賊以上に恐れられていたようです。

1920年に壊血病を予防する謎の物質が見つかりビタミンCと呼ぶことになりました。

そして1933年にビタミンCの正確な化学構造がわかり、アスコルビン酸と命名されました。

アスコルビン酸の化学構造は下のようになります。

ちなみに、ビタミンCの成分表示に単に「アスコルビン酸」と書いているものと「L-アスコルビン酸」と書いてあるものもありますが、気にする必要はありません。

とはいっても気になる人もいると思うので一応説明しますが、結構複雑なので概略だけ。

アスコルビン酸には「立体異性体」という3次元的な配置が異なる2種類の物質が存在します。

そのうちの一つが「L-アスコルビン酸」で、もう一方が「D-アスコルビン酸」です。

もっとも、D-アスコルビン酸はイソアスコルビン酸やエリソルビン酸という名前で呼ぶほうが普通です。

多分L-アスコルビン酸と間違われないようにするためだと思います。

L体とD体の2種類あるアスコルビン酸ですが、「日本薬局方」という医薬品の規格基準書におけるアスコルビン酸の項目には「L-アスコルビン酸を99.0％以上含む」と書いてあります。

つまり、「アスコルビン酸」と言ったら「L-アスコルビン酸」と国が決めているわけです。

日本薬局方は医薬品の話ですが、その他の規制や規格も同じようなものです。

アスコルビン酸と書いておきながらその中身がエリソルビン酸だったら違法なわけで、そんなものは店に並んでいません。

結局のところ、「アスコルビン酸」だろうが「L-アスコルビン酸」だろうが気にする必要はない、ってのが結論です。

さて、世の中で消費されているアスコルビン酸のほとんどはいわゆる合成品になります。

アスコルビン酸はD-グルコース（別名：ブドウ糖）という物質が原料で、化学反応を何回か繰り返して作られます。

念のため言いますと、D-グルコースはお砂糖の一種で、スーパーで売っているブドウ糖とまったく同じものです。

もちろん石油ではありません。

アスコルビン酸の作り方の一つを紹介します。

化学反応式を書くのは面倒だからwikipediaを引用！

図中の6がアスコルビン酸です。

今回はこれくらいで。

次回もアスコルビン酸について説明しようと思います。

それではごきげんよう♪

～♪

ビタミンって聞くとなんとなく体によさそうなモノ、ってな感じのイメージだと思います。

しかし、イメージモノで語ると色々と問題が起こるので「ビタミン」とは何かをはっきりさせましょう。

化学用語の辞書（「化学辞典」東京化学同人）によると「ビタミン」とは、

「体成分の構成材料やエネルギー源となる炭水化物、脂質、タンパク質とは異なり、微量で生体内の代謝やその他の生理現象を円滑に行わせる有機化合物であり、生体内で生合成されないために外部より摂取しなければならない栄養素」

であり、

「同じ生理的作用を持つ一連の化合物を総称したり、生理的効果や欠乏症を示すなどの特定の場合に、ビタミンという名称を用いるが、通常はそれぞれの化学構造に基づいた化学名を用いる」

と書いてあります。

簡単に言うとビタミンとは生理的作用の種類で分類した、体内で作れない 有機化合物の総称だったんですね。

具体例を出すとビタミンE。

「ビタミンE」とはトコフェロール（図1）およびトコトリエノール（図2）という2つの物質をまとめた呼び方なのです。

（実際にはトコフェロール、トコトリエノール両者とも「異性体」や芳香環側鎖が異なる ものがあり、沢山の種類があります。）

図1 トコフェロールの一つである「α-トコフェロール」

さて、今回はこれくらいにしておきます。

化学辞典/東京化学同人

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その時に目に入ってきたのは明らかな誤りを主張する記述の数々です。

これらの誤りは悪徳業者による意図的なものと、一般人の知識不足による間違った認識の2種類があるように見受けられました。

この状況を何とか出来ないかと思い、一筆することとしました。

題して「生活の中の化学」。

専門が有機化学なので分野は偏るかと思いますが、できるだけ正しい情報を伝えられたらと思います。

さて、合成化学物質やら食品添加物がどうこう言っている人は用語を正しく理解できていないように見受けられます。

個々人が用語を勝手に解釈するから議論できないんですね。

そこで紹介する用語も注意深く取り扱うつもりです。

次回から本編に入りたいと思いますがどうぞよろしくお願いします。